Anders als Flügeljunge Pit bleibt „Pilotwings Resort“ seinem ursprünglichen Gameplay nahezu unverändert treu. Ihr steigt in verschiedene Fluggeräte und erfüllt auf einem idyllischen Eiland allerhand Übungen. Die luftigen Höhen durchstreift ihr in einem Flugzeug, mit einem Raketenrucksack oder per Hängegleiter. Das wars! Kein Helikopter, kein Fallschirm, keine Pogo-Stiefel, kein sonstwas. Zwar spielt ihr später noch alternative Versionen der Luft-Boliden frei, die teils durchaus andere Ansprüche stellen, dennoch ist die Auswahl spärlich. Hier stellt sich bereits zum ersten Mal der Eindruck ein, man würde nur die halbe Packung bekommen. Gefordert werden eure Flugkünste in – auch nicht gerade unzählbaren – zwei Spiel-Modi: Der Missionsmodus lässt euch in fünf Klassen, von Anfänger bis Platin, in freier Reihenfolge jeweils drei Aufgaben für jedes der drei Fluggeräte erfüllen. Vom simplen Ringedurchfliegen, über Lagerfeuerlöschen, inklusive Tank im Meer aufladen oder Tricks nachahmen mit dem Flugzeug, über Paketzustellung durch Ballonsanschubsen oder Plattform-Hopping mit dem Raketenrucksack, bis zum Fotos-Schießen oder – ziemlich knackig – dem Erreichen einer bestimmten Höhe mit dem Hängegleiter zeigen sich die Missionen durchaus vielfältig. Dabei gilt es mit den Eigenheiten der Maschinen klarzukommen.

Das Flugzeug fliegt von Haus aus in einem höheren Tempo, sodass hier stets schnelle Reaktionen gefragt sind. Der Raketenrucksack verliert kontinuierlich Treibstoff, der aufgeladen werden muss. Und der Hängegleiter ist auf Luftströmungen und das richtige Gefühl für Auf- und Abflug angewiesen, um nicht extrem an Geschwindigkeit einzubüßen. Überdies erfordern alle ihre individuelle Landung. Zum Abschluss einer Mission werden die Punkte aus erfüllten Zielen, Zeit, idealer Fluglinie, Landung und während des Fluges eingesammelten Extras zusammengezählt und mit bis zu drei Sternen bewertet, von denen ihr eine bestimmte Gesamtanzahl braucht, um in die nächste Stufe aufzusteigen. Im Freiflugmodus dürft ihr hingegen zwanglos, jedoch innerhalb eines Zeitlimits die Insel erkunden und – abhängig vom Untersatz – mit dem Durchfliegen von Trick- oder Goldringen oder dem Einsammeln von Mii-Trophäen Dioramen freischalten, was ebenfalls gar nicht so leicht ist, aber nicht unbedingt spektakulär entlohnt wird.