Zu Beginn des Spiels ist Guybrush aus Big Whoop entkommen, treibt aber dafür hilflos im Meer herum - bis er sich unvermittelt in einer Schlacht zwischen Elaine und LeChuck wiederfindet. LeChuck belagert gegenwärtig die Insel Plunder Island, auf der Elaine ebenfalls Gouverneurin ist. Guybrush bekommt in einem Dialog zwischen den beiden mit, dass Elaine immer noch in ihn verliebt ist. Im Folgenden wird er von LeChuck entdeckt und gefangen genommen, doch es gelingt ihm, das Schiff zu sprengen, was LeChucks Ableben zur Folge hat. Als Guybrush wieder an Land kommt, macht er Elaine einen Heiratsantrag und überreicht ihr dabei einen Diamantring, den er auf LeChucks Schiff gefunden hat. Doch der Ring trägt einen Voodoo-Fluch in sich und verwandelt Elaine in eine Goldstatue, die kurz darauf von Piraten entwendet wird...

Guybrush ist auf der Suche nach dem Schatz Big Whoop. Zu Beginn der Geschichte begibt sich Guybrush nach Scabb Island, wo es einen Hinweis auf die Lage des Schatzes geben soll. Die Insel wird jedoch von Largo LaGrande beherrscht, LeChucks altem Leutnant. Mittels eines Voodoo-Zaubers befreit Guybrush die Insel von seiner Schreckensherrschaft; allerdings verliert er dabei LeChucks Bart (den er als Siegestrophäe behalten hatte) an diesen. Mit dem Bart gelingt es Largo, den Piraten LeChuck als Zombie wiederzubeleben...

Um Pirat zu werden, muss Guybrush die drei Aufgaben lösen, die er von den drei „schrecklich wichtigen Piraten“ gestellt bekommt. Dabei trifft er zum ersten Mal Elaine Marley, die Gouverneurin von Mêlée Island. Doch als Guybrush die Aufgaben vollständig gelöst hat, wird diese von dem Geisterpiraten LeChuck entführt...

Jack Keane ist ein humorvolles, actiongeladenes Pointn Click-Adventure mit zahlreichen Anspielungen aufbekannte Computerspiele- und Film-Klassiker. Die Handlung spielt in der frühen Kolonialzeit und führt den sympathischen Draufgänger Jack Keane an die unterschiedlichsten Schauplätze wie London, Kapstadt oder den indischen Dschungel. In London lässt er sich auf ein riskantes Angebot der Queen ein: Jack soll zu einer abgelegenen Insel reisen und dort einen wahnsinnig gewordenen Wissenschaftler mit Welteroberungsabsichten und einer Armee abgerichteter Affen aufhalten.Im Laufe der Geschichte begegnet Jack seiner Traumfrau Amanda, und kommt mit ihrer Hilfe allmählich hinter die teuflischen Pläne von Doctor T und seinen fleischfressenden Pflanzen. Wird es den beiden gelingen, die Pläne des Doctors